Họa Sĩ Trịnh Cung, bạn thân của người nhạc sĩ quá cố, tâm sự, "Trịnh Công Sơn là một nhạc sĩ mà cả cuộc đời là bi kịch, một nhạc sĩ cô đơn, một nhạc sĩ có tài nhưng sống trong quạnh quẽ, tuyệt vọng và bất an cả đời. Sơn là một nghệ sĩ đi giữa hai lằn đạn." Hiện diện trong buổi tưởng niệm đêm thứ Ba có khoảng 400 người, gồm nhiều lớp tuổi, đầu xanh, đầu bạc, hoặc đầu 2 màu tóc.

Là người bạn thâm tình của nhạc sĩ Trịnh Công Sơn từ thưở 17, 18 tuổi, họa sĩ Trịnh Cung đã biết được xuất xứ nhiều ca khúc của Trịnh Công Sơn. Theo lời ông Trịnh Cung, nếu Trịnh Công Sơn không gặp tai nạn thì có thể chúng ta đã có một bác sĩ hay kỹ sư, chứ không phải nhà viết nhạc tài hoa họ Trịnh.

Có đai đen Nhu Đạo, học sinh trường Chasseloup Laubat, đậu Tú Tài 1 Pháp, nhưng trong khi đang học thi Tú Tài toàn phần thì thân sinh của ông mất, khiến gia đình suy sụp và Trịnh Công Sơn phải bỏ học. Sau đó, lại bị thương trong một tai nạn té ngã, TCS bước vào đường văn nghệ, và trở thành một giáo viên tại một vùng quê Lâm Đồng để có thể được hoãn dịch hợp pháp.

Họa sĩ Trinh Cung tiết lộ, Trịnh Công Sơn tự học nhạc, có sáng tác đầu tay là bản Ướt Mi do nữ danh ca Thanh Thúy trình bầy, với nhiều âm hưởng bán cổ điển như Con Thuyền Không Bến của Đặng Thế Phong... Nhưng sau đó, Trịnh Công Sơn đã bứt phá dòng nhạc, kèm thêm một ngôn ngữ thi ca mới lạ. Tình cờ, Trịnh Công Sơn đã khám phá ra Khánh Ly ở Đalat và từ đó trở đi Khánh Ly là người đầu tiên chuyên chở dòng nhạc Trịnh Công Sơn vào khuôn viên đại học. Tên tuổi Khánh Ly gần như gắn liền với những ca khúc Trịnh Công Sơn từ tình khúc đến những bài viết về quê hương, về chiến tranh và về thân phận con người trong một nước nhược tiểu. Tất cả các loại nhạc của Trịnh Công Sơn đã được giới trẻ và sinh viên miền Nam đón nhận nồng nhiệt. Khánh Ly và Trịnh Công Sơn được coi như là thần tượng của giới trẻ thời ấy. Mặc dầu một số ca khúc bị chánh quyền Miền Nam coi là nhạc phản chiến, nhưng nhiều người có quyền ở miền Nam lúc ấy lại thích nhạc của Sơn và đã bao bọc cho ông.

Sau năm 1975, Trịnh Công Sơn cũng bị Cộng Sản Việt Nam coi là một nghệ sĩ phản động vì những lời ca như " Hai mươi năm nội chiến từng ngày".Cộng Sản Việt Nam không cho chiến tranh Việt Nam là một cuộc nội chiến mà là một cuộc chiến chống xâm lược.

Trịnh Công Sơn sợ bị trả thù nên đã phải ra Huế ẩn thân và nhờ bạn bè như Hoàng Phủ Ngọc Tường - một nghệ sĩ Cộng Sản nằm vùng trong miền Nam trước 75 - giúp đỡ. Nhưng gần như mọi người đã quay lưng. Hoàng Phủ Ngọc Tường không hài lòng với bản "thu hoạch" tức là bản tự kiểm của họ Trịnh nên đã đưa ông đi vùng kinh tế mới Đông Hà gọi là "đi thực tế". Rất nhiều năm sau đó, ông không sáng tác được bản nào có giá trị.

Nhờ một người Cộng Sản có thần thế ở Miền Nam thích nhạc Trịnh Công Sơn đưa về Saigon, ông bắt đầu sáng tác lại, nhưng rất ít. Uống rượu rất nhiều, cuối cùng ông bị bệnh tiểu đường. Qua đời vào ngày Chủ Nhật Mồng 1 tháng Tư 2001, ông được an táng tại Bình Dương vào ngày thứ Tư Mồng Tư 2001.

Họa sĩ Trịnh Cung nhắc lại những kỷ niệm thuở thiếu thời cho đến khi chia tay, ông nói rằng Trịnh Công Sơn là một nhạc sĩ tài hoa với hơn 600 ca khúc nhưng cuộc đời của ông là một bi kịch thu nhỏ trong một bi kịch lớn của đất nước. Trịnh Công Sơn đã đi giữa hai lằn đạn nên ông chỉ còn có một nơi trú ẩn là sự quạnh quẽ của mình và tình thân với một số bạn bè.